Στις Δυτικές μεσαιωνικές πηγές - κυρίως γεωγραφικά κείμενα και χάρτες - το όνομα του νησιού εμφανίζεται παραλλαγμένο με διάφορες μορφές (Sidra, Sidre, Sidera, Sidero, Sidro κ.α.), ενώ δεν έχει διευκρινιστεί ο χρόνος καθιέρωσης του σημερινού ονόματος.

Οι απαρχές του 15ου αιώνα βρίσκουν την Ύδρα κατοικημένη από λίγες γεωργικές και ποιμενικές οικογένειες. Από το 1460 αρχίζει η πρώτη έντονη εποικιστική κίνηση και εγκατάσταση στην Ύδρα Ορθοδόξων Αρβανιτών φυγάδων, οι οποίοι εφθασαν στην Ύδρα κυνηγημένοι από τους Τούρκους, επειδή πολέμησαν στο πλευρό των Ενετών κατά τη διάρκεια του δεκαεξάχρονου Ενετοτουρκικού πολέμου (1463 - 1479) στην Πελοπόννησο.

Οι νέοι κάτοικοι της Ύδρας συγχωνεύονται με τους ντόπιους όπου το βραχώδες και άγονο έδαφος της Ύδρας τους ανάγκασε να στραφούν προς την θάλασσα και να γίνουν άριστοι ναυτικοί.

Είναι ακριβώς η εποχή που αρχίζει η ανοικοδόμηση και η δημιουργία της σημερινής πόλης της Ύδρας με πρώτο οικιστικό πυρήνα τον λόφο της Κιάφας, προφανώς για λόγους ασφαλείας των κατοίκων, για να προφυλαχτούν από πιθανούς επιδρομείς και πειρατές.

Οι ταραγμένες συνθήκες που επικρατούσαν τον 16ο και 17ο αιώνα με τις πολεμικές συγκρούσεις κατά την διάρκεια του Ενετοτουρκικού (1700 - 1715), του Ρωσοτουρκικού πολέμου (1768 - 1774), και οι εξεργέσεις στον ελλαδικό χώρο κατά την διάρκεια του ίδιου αιώνα μαζί με τη συνακόλουθη έλλειψη ασφάλειας ήταν η κύρια αιτία της εγκατάστασης στο νησί νέων οικογενειών από διάφορες περιοχές του ελλαδικού και μικρασιατικού χώρου.

Μεταξύ αυτών οι οικογένειες του Λαζάρου και Ζέρβα, μετέπειτα Κοκκίνη και Κουντουριώτη απο την Ήπειρο, η οικογένεια Μπαρού απο την Κύθνο όπως και οι οικογένειες Νέγκα, Γκιώνη και Γκούμα. Επίσης οι οικογένειες Γιακουμάκη μετέπειτα Τομπάζη απο τα Βουρλά της Σμύρνης, Κιοσσέ μετέπειτα και Σαχίνη απο τη Γένοβα, Μπουντούρη απο την Εύβοια, Βώκου μετέπειτα και Μιαούλη απο τα Φύλλα Ευβοίας, που ενδυνάμωσαν περαιτέρω - πληθυσμιακά και οικονομικά - το νησί.

Την εποχή αυτή (δεύτερο μισό του 17ου αιώνα), αρχίζει να διαμορφώνεται ο σημερινός οικισμός της Ύδρας αλλά και να τίθενται οι βάσεις για την μεταγενέστερη ανάπτυξη της ναυτιλίας, αφού το άγονο έδαφος του νησιού ανάγκασε τους κατοίκους να αναζητήσουν στη θάλασσα τους πόρους της επιβίωσης και αργότερα της ευημερίας τους.

Η δημογραφική αυτή Επανάσταση είχε ασφαλώς τις θετικές και τις αρνητικές της συνέπειες όσον αφορά την εξέλιξη της υδραϊκής κοινωνικής πορείας. Από τις θετικότερες υπήρξαν η προώθηση της ανάπτυξης του εμπορίου και κυριότερα η ανάπτυξη και η αλματώδης εξέλιξη της ναυτιλίας στην Ύδρα.

Τον 18ο αιώνα οι Υδραίοι άρχισαν να επιδίδονται στη ναυπήγηση μικρών ιστιοφόρων (τρεχαντήρια) και από τα μέσα του ίδιου αιώνα, πλοίων μεγάλης χωρητικότητας που έπλεαν σε όλη την Μεσόγειο και τη Μαύρη Θάλασσα.